伯乐已遇，尚缺舞台。继续待在楚国，政局混乱，势必难有作为。范蠡最初考虑去吴国，但在作出改变自己命运的决定前，范蠡与文种一番著名的对话让他最终选择了越国。
      范蠡很早就预见到，地处东南的吴越两国将有强盛崛起之势，正是男儿建功立业之所。他对文种说：“如今我观天象，霸王之气已见于东南方。天倾西北，地陷东南。地户就在东南，东南恰恰是吴越两国分野。楚国良将伍子胥已挟长弓持锐箭投奔了吴王。咱们去那里吧！楚国现在的形势，你也清楚，继续为楚国效力，不会有结果的。”文种劝说道：“现在伍子胥、孙武两人都在吴国朝中，而且深受君王宠信，声名显赫。我们现在去吴国，哪里有用武之地？又怎能有所作为呢？”认真思考后，范蠡听从了文种的建议，跟随文种跋山涉水一起投奔了越国，从此投身于数十年的吴越争霸中。
      周敬王二十四年（公元前49 6年），吴国和越国发生了槜李（今浙江嘉兴）之战。吴王阖闾率领吴国大军开赴越国，准备“会猎”越军。刚刚登上王位不久的勾践深感担子沉重。范蠡献诈诱计、心理战法，巧败阖闾。吴王阖闾阵亡，两国因此而结怨，连年战乱不休。
      周敬王二十六年（公元前494年），阖闾之子夫差为报父仇与越国在夫椒（今江苏太湖中洞庭山）决战，越王勾践不听忠告、用人失误又轻敌自傲，终至大败，仅剩5000兵卒逃入会稽山。穷途末路之际，勾践召见文种、范蠡，商讨求生之道。
      范蠡说：“天道循环变化，否极泰来；地道则在于完全接受命运，安静忍耐。懂得用天地之道来指导人事的，很少会遭到挫败。当今之计，只能先用谦卑的言辞，加上厚重的礼物，突显对方尊贵的地位去求取和解。如果这样吴王还不接受请降，大王只好委屈自己去当对方的奴隶，只有完全将自己置于死地，才能为越国争取一线生机。”勾践对范蠡提出的建议虽然内心无法接受，但身陷危局，除此之外别无出路，于是接受了求和建议。范蠡这简单的几句话，被后人称为“定倾危之计”。
      经过两次求和乞盟，用尽千方百计，终于解除了越军会稽之围。但摆在越王勾践面前的，是入吴为奴、侍奉夫差的更大难关。范蠡向勾践慨述“越必兴、吴必败”之断言，进谏：“屈身以事吴王，徐图转机。”他被拜为上大夫后，陪同勾践夫妇在吴国为奴三年，“忍以持志，因而砺坚，君后勿悲，臣与共勉”。